Op 22 jarige leeftijd trouwde Leendert met de bijna vier jaar oudere Adriaantje van der Spui. Ze kregen vijf kinderen. Vlak voor het overlijden van Adriaantje maakt Leendert op 9-10-1800 een testament op voor de schepenen van Charlois waarin zijn broer Gijsbert als voogd over de minderjarige kinderen wordt aangesteld.
Op 35 jarige leeftijd trouwde Leendert voor de tweede keer met Jaapje Gelderblom; "Leenderd Clootwijk, weduwnaar van Adriaantie van der Spuij, afkomstig van Charlois, wonende Charlois getrouwd met Jaaptie Martensdr Gelderblom, jongedochter, afkomstig van Charlois, wonende Charlois". Lang heeft dit huwelijk niet geduurd. Ruim twee maanden na de geboorte van hun tweeling overleed Jaapje. (begraven klasse f. 3.00).
Op 37 jarige leeftijd trouwde Leendert voor de derde keer met de (veel jongere?) Anna Groen. "Leendert Klootwijk, weduwnaar van Jaapje Gelderblom, wonende Charlois getrouwd met Anna Jacobsd Groen, jongedochter, afkomstig van Crimpen Op De Lecq, wonende dienstbaar te Charlois". Voor de aangifte van dit huwelijk bij de gaarders werd voor elk f. 3,00 betaald. dit kan betekenen dat Leendert en Anna inmiddels wat meer vermogend waren.

Bronnen: DTB Charlois trouw gaarders 1803, trouw ambachtstrouw 1803, trouw gereformeerd 1801 en 1803, begraven gaarders 1800 en 1802, Charlois 1660-1812 ALF CBG, BS huw Krimpen aan de Lek 1814-1, BS ovl Charlois 1826-64, 1838-14, 1864-81, 1869-6, BS ovl IJsselmonde 1857-60, 1874-9.